Motivo

El problema radica en que, para que los accesos directos aparezcan en la barra de inicio, no solo hace falta tenerlos en la carpeta que hemos comentado antes, sino que además hacen falta las configuraciones que encontramos en la ruta HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Taskband del registro de Windows (que podemos abrir ejecutando regedit.exe), las cuales son olvidadas cada semana junto con el resto de cambios en el registro.

Solución

Lo que vamos a hacer es crear dos scripts que se encarguen de respaldar y restaurar esas claves del registro cada vez que el usuario inicia o cierra la sesión. Ambos los colocaremos en una ruta en que todos los usuarios tengan permisos de lectura y ejecución.

Creamos un fichero de texto llamado taskbar-save.bat que contenga esto:

reg export HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Taskband %AppData%\taskband.reg

A este otro lo llamaremos taskbar-load.bat:

reg import %AppData%\taskband.reg

Ahora vamos a asignar esos scripts a donde les corresponde. Para ello, abrimos el Administrador de directivas de grupo > buscamos nuestro GPO > botón derecho > Editar > Configuración de usuario > Directivas > Configuración de Windows > Scripts (inicio de sesión o cierre de sesión), y encontraremos dos opciones.

Haz doble click en Iniciar sesión > Agregar > Selecciona el script taskbar-load.bat > Aceptar.

Hacemos lo mismo en Cerrar sesión, pero seleccionamos taskbar-save.bat.

Ahora, cada vez que un usuario cierre su sesión, se guardará su configuración de aplicaciones ancladas en %AppData%\taskband.reg, y cuando la vuelva a abrir, se cargará de ahí mismo.